北海道常呂町（現・北見市）で生まれ、カーリングが初めて五輪の正式競技になった１９９８年長野大会をきっかけに五輪を目指すようになった小笠原さん。２００２年ソルトレークシティー大会を手始めに、０６年トリノ大会、１４年ソチ大会に出場した。

トリノ大会では強豪のカナダや英国を次々に倒して日本中に旋風を巻き起こし、「カーリング娘」と呼ばれた。出発前の空港では、「何の競技の選手なの」と聞かれるほど知名度が低かったが、帰国時は大勢のファンや報道陣の出迎えを受け、カーリングは一躍注目の的になった。小笠原さんは「カーリングはスポーツなんだと知ってもらいたかった。マイナー競技の面白さを知ってもらうには、五輪でメダルを取るしかないと思っていた」と振り返った。

当時に比べるとカーリングの知名度も上がり、「五輪が、多くの人にカーリングを知ってもらったり、興味を持ってもらうきっかけになった。今のカーリングを取り巻く環境を作るきっかけとなったあの舞台で戦えたのは、私の誇りです」と語った。

その後は休養を経て、結婚や出産を経験した。札幌市に専用リンク建設を働きかけたり、北海道銀行にスポンサーとして支援してもらうなど、自ら環境を整えて競技に復帰した。

復帰後は、１４年ソチ五輪に出場し、女子の日本勢では過去最高の５位入賞を果たした。「五輪に行けるかわからない私たちを支援してくれたスポンサーさんのおかげ。私たちの夢に投資したいと言ってくれた人たちを、五輪に連れて行ってあげたい一心だった」という。